Im Juli und August 1775 leitete Herkimer das Tryon County Committee of Safety und wurde Oberst der Bezirksmiliz. Nach der Spaltung, in der sich loyalistische Milizenmitglieder aus dem Gebiet nach Kanada zurückzogen, wurde er vom Provinzkongress am 5. September 1776 mit einem Brigadegeneral der Tryon County-Miliz beauftragt. Im Juni 1776 führte er 380 Männer der Tryon County-Miliz an, um Joseph Brant (Mohawk) in Unadilla, New York, zu konfrontieren. Herkimer bat den Mohikaner und fünf andere irokesenische Nationen, neutral zu bleiben, während Brant sagte, dass die Indianer dem König ihre Loyalität schuldeten.
Als Herkimer Ende Juli 1777 von der Belagerung von Fort Stanwix im Westen erfuhr, befahl er der Tryon County Miliz, sich in Fort Dayton zu versammeln. Er führte sie hinaus nach Fort Stanwix, etwa 28 Meilen westlich. Seine Truppe, die in der Kolonne marschierte, wurde am 6. August von einer gemischten Truppe britischer Regulärer, Tory-Milizen und Mohikanern in der Schlacht von Oriskany überfallen. Herkimers Pferd wurde angeschossen, und er wurde schwer am Bein verletzt. Trotz seiner Verletzungen setzte er sich an einen Baum, zündete seine Pfeife an und führte seine Männer in die Schlacht, um sie zu versammeln, um zwei panische Rückzugsgebiete zu vermeiden. Als sie sich zurückzogen, trugen sie ihn nach Hause.
Der Brigadechirurg William Petrie kleidete Herkimers Wunde auf dem Feld und legte sie auf einen Wurf. Die Wunde wurde schnell infiziert, aber die Entscheidung, das Bein zu amputieren, verzögerte sich um etwa zehn Tage nach der Schlacht. Die Operation wurde von einem unerfahrenen Chirurgen, Robert Johnson, durchgeführt, da Petrie auch im Kampf verwundet worden war und nicht verfügbar war. Die Operation verlief schlecht, die Wunde blutete stark, und Herkimer starb an der Verletzung am 16. August, etwa im Alter von 49 Jahren.
Die neuen Milizenfiguren können auch verwendet werden, um alle kontinentalen Regimenter der amerikanischen Revolution zu sperren.
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